Podle tvrzení historiků je nutné počátky starého Jablunkova hledat pravděpodobně v místech, kde dnes leží vesnice Hrádek. Tam uprostřed divokých houštin panenských lesů a borů, založila těšínská knížata varovné hradiště, střežící jihovýchodní hranici knížectví. Okolo tohoto hradiště se usazovali první obyvatelé a založili tak novou osadu, později vesnici s názvem Jablunkov. Stalo se tak pravděpodobně ve 12.století.

První dokumentováná zmínka o Jablunkově pochází z roku 1435. Kolem roku 1447 byl Jablunkov Uhry zcela zničen. Po této události se pravděpodobně část Jablunkovanů přesídlila do míst, kde se Lomná vlévá do Olše, a tam začalo budování nového Jablunkova. V listině z roku 1523 o povinném odběru těšínského piva se cituje
Jablunkov a Starý Jablunkov.
V roce 1560 těšínský kníže Václav II. uděluje dne 6. května Jablunkovu závažná městská privilegia (vinný šenk, právo varečné, pasení dobytka, pravidelný úterní trh, roční volbu fojta, postavení mlýna aj.). Město se stále více rozvíjelo a na konci 16.století mělo již v roce 1596 starostu městskou radu.

Rozhodujícím pro rozvoj Jablunkova byla jeho poloha. Ležel na prastaré obchodní stezce, která měla počátek u Středozemního moře a vedla přes jižní Evropu k Jablunkovskému průsmyku, odtud pak k Odře a dále do Štětína k pobřeží Baltu. Cestu objevili již kupci doby dávného Říma, o čemž svědčí časté nálezy mincí z tohoto období. Stezka byla také nazývána měděnou, protože po ní jezdili vozy s měděnou rudouze středozemských Thurzovsko-Fugerovských dolů až do Vratislavi. Veliký význam měla také obchodní cesta vedoucí přes Jablunkov do Haliče. Míjejíc Istebnou ležela směrem k Živci, aby pokračovala dále až do Krakova. Jablunkov se stal místem odpočinku mnoha kupeckých karavan. Řada měšťanů tento fakt využila a začala se zabývat kupectvím. Jablunkov se stával stále známějším, což se odráželo v bohatostí trhu a jarmarků, na které se do Jablunkova scházelo obyvatelstvo z blízkého i dalekého okolí. Tím zároveň vznikaly příznivé podmínky pro rozvoj řemesel.

V první polovině 17.století stálo v Jablunkově 42 měšťanských domů. Byly to dřevěné stavby, na náměstí a v okolí hlavních ulic patrové, dále přízemní. Koncem čtyřicátých let 17.století měl Jablunkov s předměstím i s Písečnou sedm set padesát obyvatel. V 18.století se Jablunkované zabývali obchodem, řemesly a především obdělávaní polí, která osévali obilím, boby, fazolemi a hrachem. Neméně důležitý byl chov dobytka.

V Jablunkově přibývalo nových budov, v roce 1905 byla dostavěná nová radnice a do užívání předán nový železný most s nýtovanou konstrukcí (přetrval až do sedmdesátých let). Na nový rok 1911 byla vysvěcena nová budova soudu, vedle níž stálo nové prostorné vězení obehnané tlustou a vysokou zdí.

Po ukončení I.světové války se změnila mapa tehdejší Evropy. Československo a Polsko vešly při tvorbě svých hranic o Těšínské Slezsko do sporu. Česká strana argumentovala tím, že toto území před rozpadem českého státu na počátku 17.století patřilo k zemím koruny české, a proto má na něj Československá republika nezadatelné právo. Strana polská oponovala tak, že požaduje Rozdělení Těšínského Slezska podle principu etnického, což znamenalo, že chce k Polsku připojit území osídlené obyvatelstvem polského původu, tj. použivajícím polského jazyka nebo polského nářečí. Takovou oblastí byl mezi jinými i jablunkovský region.

10.7.1920 Ministr Beneš a polský premiér Grabski podepsali prohlášení dávající spojenecké Nejvyšší radě plnou moc k určení hranic na Těšínsku bez referenda. Nejvyšší rada ji přenesla na Radu velvyslanců, která o rozdělení Těšínska rozhodla dne 28.7.1920. Západní polovina Těšínska s celým jablunkovským soudním okresem (až na obce Javořinku a Istebnou) připadla Československu. V Těšíně tvořila hranici řeka Olše, a tak stará historická část města na pravém břehu Olše připadla Polsku a nová část města včetně nádraží byla připojena k Československu.